出身寒门聪颖超俗
明成化六年（公元1470年），唐伯虎生于苏州，名寅，字伯虎，后字子畏，号六如。其父唐广德是做小生意的苏州市民，母丘氏也是小家碧玉，在讲究门户出身的封建王朝，这种出身决定了唐寅只有努力奋发，通过科举才能考取“功名”，进入仕途，方能光宗耀祖，青云直上。
唐寅少年时代很聪颖，过目成诵，苦读经书，闲暇时也学画山水花鸟排遣。十九岁时，唐寅娶徐氏为妻，两人感情甚洽。此时的唐寅生活平静，读史观书之余，或是幻想自己成为汉唐边塞击敌立功的将领文士，或是沉醉于目前安恬的“春江花月夜”之中：
侠客重功名，西北请专征。惯战弓刀捷，酬知性命轻。孟公好惊坐，郭能始横行。将相李都尉，一夜出平城。（《侠客》）
陇头寒多风，卒伍夜相惊。转战阴山道，暗度受降城。百万安刀靶，千金络马缨。日晚尘沙合，虏骑乱纵横。（《陇头》）
上述两首诗，均仿募唐初边塞诗人的语义，虽空为“悲歌慷慨”，诗句确不乏壮志豪情。
嘉树郁婆娑，灯花月色和；春时流粉气，夜水湿裙罗。
夜雾沉花树，春江溢月轮。欢来意不持，乐极词难陈。
（《春江花月夜》）
此诗虽难比初唐大诗人张若虚，却也蹈其诗境，加之诗人小康身世，亲历江南盛景，真的读之让人如身历其境。
唐伯虎二十五岁那年，一年内父、母、妻、妹相继去世，对他精神打击很大，深感死生无常，对释理有了更深刻的感悟。悲痛之余，唐寅更加努力读书。此间，他的《白发》、《伤内》两首诗最为发自内心，前者哀父母，后者悲亡妻，感情真挚、自然：