清朝搅明镜，元首有华然。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固逾度，荣卫岂及哀，夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。（《白发》）
此诗不仅感怀人生寿夭无常，也有李长吉式的凄然与古诗十九首式的壮烈感兴。
凄凄白露零，百卉谢芬芳。槿花易哀谢，桂枝就销亡。迷途无往驾，款款何从将？晓月丽尘梁，白月照春阳。抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。（《伤风》）
由此，可见其闺实悼亡之诗，清丽伤感，直追潘岳和元稹。
明弘治十一年（公元1498年），唐寅乡试中解元（第一名）。其时，他正是春风得意的时候，不仅自信心倍增，声名也名震江南。恰恰在唐寅人生的巅峰时刻，命运的阴影也悄然袭侵而来。
正当唐寅“一朝欣得意，联步上京华”之时，他进京会试。在路上，江阴巨富徐经徐大公子与这位唐大才子结成莫逆之交（徐经虽是个有钱无才的主儿，他的曾孙徐霞客因《徐霞客游记》而万古名传。不过，至徐霞客时，徐家已中落）。据明人笔记《共山堂外纪》中记载：
“江阴举人徐经者，其富甲江南，六如（唐寅）举乡试第一日，（徐）经奉之甚厚，遂同舟会试。至京，六如（唐寅）文誉籍甚，公卿造请者填咽街巷。徐经有优童数人，从六如（唐寅）日驰聘于都市中，都人属目者已众矣。况徐拥厚赀，其营求他径以进，不无有之。而六如（唐寅）疏狂，时漏言语，竟坐削籍。”
从此片语，可以窥见唐寅当时也是年青疏狂，因文名显赫颇为自得，经不住一掷千金的富贵公子徐经奉承，两人一同乘船进京会试，而且终日高头大马往来，还有俊仆优童陪同，非常招摇，已经惹起不少人暗中反感、嫉恨。“世路难行钱作马”，徐大公子大把金钱掷向主考官程敏政的家人，连“高考”试题都一窝端来，自然考卷做得上等。但还没有享受金榜题名的喜庆，不久就为人告发，双双锒铛入狱。
封建王朝晚期已是非常黑暗，但在科举考试方面丝毫没有商量的余地，皇帝、政府可以大肆公开卖官鬻爵搞“创收”，但常人花多少钱也不能“捐”个进士或解元。可以讲，在古代中国，“八股”科举虽然是中国文人的“桎梏”，但也是惟一清白的“净地”。对于泄题漏题的主考官，结果都会为皇上亲自下旨杀头，中国最后一个受腰斩极刑的人就是雍正年间的福建学政俞鸿图，此公因为小妾收人钱财，把试题外泄，竟让一个“戏子”中举（封建社会优伶与娼妓地位相等），引起世人喧然大哗。最后真相大白，虽不是俞鸿图自己泄题，这位可怜虫仍被腰斩。由于一刀砍下后，人体上半身主要器官还“健康运转”，俞鸿图上半身辗转于地，用手沾着自己的血在地上连写十一个“惨”字才咽气……由此可见，凡是涉及科举舞弊案，无论哪朝哪代都是不得了的重罪（现在没事了，大官都是博士“回购”）。徐家此时只能搬动金山，又大洒银两，加上最终案情也不明不白，自然不会再挨什么皮肉之苦，只是徐公子后半辈子只能回家做富翁了，仕进之路想也甭再想。最惨的，当属我们这位大才子唐伯虎，被逮入狱，大刑伺候，在他与好友文征明的信中，淋漓尽致地详述了当时他的悲惨境状：
“……至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人……海内遂以（唐）寅（我）为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”