有关唐伯虎轶事，以冯梦龙《唐解元一笑姻缘》篇幅最长，后来不知怎么就成了“三笑”点秋香。此外还见诸明朝一些非常不出名的文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《戒庵老人漫笔》、《风流逸响》、《诗话解颐》等，篇幅极少，往往只有几十字一个段落。据清朝学者考证，唐伯虎从未自刻过“江南第一风流才子”的图章，存世之印确系伪造。
至于他其妻妾成群的传说，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，后世无聊小道文人望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”。最早对唐伯虎才能做出评价的最著名人物，当属明朝“公安派”领袖人物袁宏道（1568—1610），他这样写道：“吴人有唐子畏者，才子也，以文名亦不专以文名；余为吴令，虽不同时，是亦当写治生贴子者矣。余昔未治其人，而今治其文，大都子畏诗文，不足以尽子畏，而可以见子畏；故余之评骘，亦不为子畏掩其短，政以子畏不专以诗文重也。子畏有知，其不以我为欲吏乎？
“子畏之文，以六朝为宗，故不甚慊作者之意。
“子畏之诗，有佳句，亦有累句，妙在不沾沾以此为事，遂加人数等。
“子畏小词，直入画境，人谓子畏诗词中有几十轴也，特少徐吴辈鉴赏之耳。”
袁宠道还为唐伯虎诗文专门进行评点，有《袁中郎先生批评唐伯虎汇集》共大约四卷刊印（似乎今已不存？）。
此外，唐伯虎的书画在当时已经备受推崇，与他同时代而又稍晚些的大画家徐渭也非常叹服这位前辈的绘画功画（徐渭，1521-1593，浙江绍兴人，字文长，唐伯虎死时这位狂放的大画家才两岁。徐大画家一生屡遭厄运，以至于精神失常，还因误杀妻子几乎被处死。徐渭一生放荡不羁，以共罹“奇祸”被后人把他与唐伯虎并列，称为“唐徐”），在他的《唐伯虎古松水壁阁中人待客过画》诗中也对唐寅前辈赏叹道：“南京解元唐伯虎，小涂大抹俱高古”。但无论怎样，诗、书、文、画这样的“雕虫小技”其实均非唐寅自傲之资，封建时代读书人最大的梦想是“朝为田舍郎，暮登天子堂”，考取功名，封妻荫子，流名万世。因此，他死前不久的《梦》和《夜读》两首诗中，才使这位才子的心事暴露无遗：
二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。自分已无三品料，若为空惹一番忙。钟声敲破邯郸景，仍旧残灯照半床。（《梦》）
夜来欹枕细思量，独对残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章！（《夜读》）
五百余年后，日光灯下，笔者细读唐解元留存下来的几篇八股制义，如《苟日新，日日新，又日新》、《唯仁者能好人能恶人》等，佶屈聱牙，不忍卒读，文中虽然经意娴熟，八股运转自如，结构搭配巧妙，切题恰到好处，但终究读之令人感觉索然无味。即使是众多中举高官的明代文人，虽生前显赫，过后都无比落寞，其声名连唐伯虎一根毫毛也不如。