1509年，明正德四年，唐寅四十岁。此后十年间，似乎诗人的生计不时陷入困窘之中。不象现在的名画家，炒作出名后，作品会越卖越高价，再往后就可以让学生、专业枪手代笔，自己临了修改几笔签个名照样大笔银子入袋。明朝的市井文人即使名气再大，总摆脱不了当时社会政治经济的影响。
正德皇帝朱厚照是明朝第十个皇帝，为人聪明过人，仪表清俊（从帝王画像上看朱家皇帝只有他一个人长得漂亮，其余都是朱元璋显性遗传不可更改的暴戾怪相），可他为政却极其荒唐古怪，是中国历史上出了名的荒诞天子。正德皇帝在位十六年，却有七年在西北等地游荡玩乐，把大同称作“家里”，亲自给自己封赠“大将军”名号，并在边境邀击蒙古骑兵，竟也手刃过力大剽悍的蒙古人。他又不时微服私访，数入贵臣勋戚之家，随意巡幸，即使路边小店的美娇娘也照幸不误，后世文人据此撰有《游龙戏凤》的历史名剧。这位混世魔王还亲搏虎豹，宠养一帮武艺娴熟的“哥们”，同时，以贪污在历史享有盛名的大太监刘瑾也出在他在位期间，可以想见，正德期间明朝已是从盛到衰的加速期，加之这位皇帝于正德十四年春为了寻花问柳“南巡”，致使苏杭、南京一带的经济更是雪上加霜，所有这些，或多或少会影响到当时以文画谋生的唐伯虎的生活状况。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。山房一局金藤着，野店三杯石冻春。只此便为吾事办，半生落魄太平人。（《言怀之一》）
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？诗赋自惭称作者！众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。（《言怀之二》）
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。髀里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。（《漫兴之一》）
此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂。秋榜才名标第一，春风弦管醉千场。跏趺说法蒲团软，鞋袜寻芳杏酷香。只此便为吾事了，孔明何必起南阳？（《漫兴之二》）
久遭名累怨青衿，不变贫交托素歆。去日苦多休检历，知谅音少莫修琴。平康驴背驮残醉，谷雨花坛费朗吟。老向酒杯棋局畔，此生甘分不甘心。（《漫兴之三》）
平康巷陌倦游人，狼藉桃花病酒身。短梦风烟千里笛，多情弦索一床尘。黄金谁买长门赋？黛笔空描满额颦，惟有所欢知此意，共烧高烛赏余春。（《漫兴之四》）
落魄迂疏自可怜！棋为日月酒为年。苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事囊没钱。满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。（《漫兴之五》）
在这些诗中，再也看不见满纸云霞，看不见达意潇洒，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”，而且终于意识到自己“落魄迂疏自可怜”，不仅如此，大才子开始哭穷抱怨，以“贫士”自居：