唐寅三十八岁时，桃花阉别墅建成。虽仕进无门，毕竟身有所托，加之又值壮年，美景逸思，皆咏为诗，为其诗词中最著名的一首：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死在花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将宝贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒风颠，我笑人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。（《桃花庵》）
此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌，飘飘欲仙：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
得意快活之时，仍然少不了青楼美女之乐。
与本朝一样，明朝太祖年间严禁文武官员及士子嫖妓。但是，穷棒子出身的朱皇帝很有经营头脑，为了“创收”，他在南京尽纳全国各地的妓女，兴建起规模空前的官京妓院，号为十六楼，即石城楼、鹤鸣楼、来宾楼、重译楼、清江楼、醉仙楼、乐民楼、讴歌楼、集贤楼、轻烟楼、鼓腹楼、淡粉楼、梅研楼、柳翠楼、南市楼、北市楼，只允许商人“企业家”入内嫖宿，并规定，如有现任官员嫖娼的，行杖六十，“官员子孙宿娼者，罪亦如之”。
世易时移，到了明宣宗时代，“人情以放荡为快，世风以侈靡相高”，妓楼妓院遍地开花，“娼妓布满天下，其大都会之地动（辄）以千百计，其他穷州僻邑，在在有之。（娼妓）终日倚门献笑，卖淫为活。”到了正德时代，更是乱花渐欲迷人眼，官员士子均津津耽于青楼。所以，像唐伯虎这样的高才之人，当然不能免俗，玩世自放，纵欲狎游。整个明朝社会在中后期皆从开国时期的拘谨制欲走向放荡纵欲。当然，官方的意识形态方面，仍然是以程朱理学为正统，天天“仁义道德”四代表，而整个社会的价值观念完全颠倒，均以昔耻为今荣。有一点需要加以阐明的是，明朝中后期文人士大夫沉溺于青楼，也是某种意义上不与黑暗政治合污的姿态，不能全然把狎妓行为说成是道德沦丧。而且，那时的名妓多有国色天香兼艺文双绝者，不是今日之人想象中的按摩房女郎那样直抵中央的低俗。另一种“积极”意义，是丰富了中国近古文学的表现题材，涌现出文人创作的无数种与妓女相关的小说、戏曲、民歌、诗歌、散曲等，实际上也是某种意义上的精神解放运动，打破了情况僵硬“礼法”的桎梏。