张士诚，小字九四，乃泰州人。他自年青时代起，就做当地盐场的帮闲记帐一类杂差，很能损公肥私，凭关系让三个弟弟干上操舟运盐的营生，顺便走私贩盐。这性质与现在派出所所长让亲戚开歌舞厅按脚房一样，不算什么大恶，却无职业“道德”可言。当然，盐铁在封建社会一直是国家严管专卖产品。由此，利润颇丰。手中有了钱，张士诚自然轻财好施，很似《水浒传》中的“及时雨”宋江，颇得当地“劳动人民”欢心。从人品上讲，张士诚为人是元末群雄中属一属二的“好人”，不奸险，能容人，礼待读书人，但乱世大伪，既然他没有杀妻灭子的“气魄”，根本就熬不到“最后胜利”的那一天。
由于张氏兄弟向寿州附近诸富人家卖盐期间多受陵侮，不少人户还欠钱不给，加上盐场一个保安（弓手）丘义没事就辱骂张士诚，惹得张氏兄弟杀心顿起。恰值当时天下已乱，于是他们便于元顺帝至正十三年（1353）年夏天，忽然起事。加上张士诚和他三个弟弟，以及一个名叫李伯升的好汉，当时一伙人一共才十八位，起事时，他们并无远大理想，只是杀人泄愤而已。就这十来号人，先冲进盐场保安室把弓手丘义乱刀剁死，然后遍灭周围诸富家，放火烧掉不少大宅院。由于当时盐场工厂生活极其艰辛，苦大仇深，见有人带头挑事，纷纷报名加入，共推张士诚为主，百多人聚集一起，一下子就“攻克”了泰州。接着，他又破兴化，占领重镇高邮。胜利如此容易，张士诚便自称“诚王”，国号“大周”，开始过称王称帝的瘾。
转年，张士诚树大招风，大元朝的丞相脱脱亲自率百万大军来攻，把高邮团团围住，当时的张士诚，叫天不灵，呼地不应，悔得肠子都青，连扇自己嘴巴怪自己招摇惹事。最惨的是，他想投降都不行，脱脱铁定了心攻下高邮后要尽屠当地兵民，以在江南树威示警。人算不如天算，脱脱遭朝中奸臣算计，元顺帝一纸诏书把他就地解职押往吐蕃，半路毒酒赐死。至于那“百万大军”，一时星散，群龙无首，张士诚终能逃出生天，率一股人马逃出高邮当流寇去也。
在天下大乱的“革命”形势下，张士诚很快东山再起，并迅速占领了江南最富庶的常熟、平江两个重镇。平江即苏州，粮仓，衣仓，钱仓，真正的大富之地。而后，张士诚势力发展极为迅速，湖州、杭州、诸全（诸暨），绍兴、宜兴、常州、高邮、淮安、徐州、宿州、泗州以及朱皇帝的老家濠州，全部被其所占领。刘福通如此朱逼勇武之人，也被张士诚手下大将吕珍包围于安丰（寿县），出战时被杀。如果朱元璋不来救，连小明王韩林儿也会被张士诚军队活捉。
有一点要弄清，张士诚打韩福通，不是所谓的“起义军”内哄，这两个人根本不是一个派系。
江南群雄，分为两大派系，即刘福通和徐寿辉的红军系，以及张士、方国珍的非红军系。红军系又分东西两派，东派名义上以“小明王”韩林儿为其主，实由刘福通掌握，郭子兴、朱元璋这一只其实就是东派红军系，在淮水流域四处闯荡。西派红军包括徐寿辉、陈友谅以及日后割据四川的明玉珍，他们的活动地点主要是汉水流域。“红军”之间，平时互相争得你死我活，所以，张士诚打刘福通（又是从开封被赶跑出来的败寇），可称是天经地义之事。而且，张士诚和元朝的关系也很好玩，起事当年他就受朝廷“招安”，还弄了个官做。但当元廷要他出兵去打濠州等地红巾军时，老张怕吃亏，推托不去，而是径直占了高邮当起自封的王爷来。脱脱丞相大军百万来攻，张士诚差点就被抓住碎刀凌迟。时来运转后，他改平江为隆平郡，开弘文馆，招贤纳士，提前干起“贤德”帝王的营生。后来受苗军杨完者部的打击和朱元璋的挤兑，老张又接受元朝江浙行省右丞相达识帖木儿的“劝告”，再次投降元朝，当起大元的“太尉”来。扯虎皮做大旗，老张在几年间据地两千余里，北逾江淮，西至濠泗，东达至海，南连江浙，俨然江南一国。再往后，张士诚要当真王爷，元朝不答应，老张就自立为“吴王”，和元朝基本闹翻，连粮食也不往大都运送了。
朱元璋、张士诚二人的冲突，源于至元十六年（1356年）。本来降附朱元璋的“黄包军”（不是拉黄包车的，而是这些人以黄帕包头）头目陈保二忽然倒戈，逮捕朱元璋派来的将领，向张士诚投降。当时老朱正忙于西线做战，起先还不敢与张士诚闹翻，派人送信一封，以“隗嚣称雄”的字眼奉承张士诚，希望两家“毋生边衅”。张士诚左右不少文人，他自己也读书，深恨朱元璋信中以“隗嚣”比拟自己，如此，朱元璋就是“汉光武”刘秀了。就因这几句话，张士诚把老朱的来使扣压，不肯讲和。
于是，朱元璋派大将徐达进攻常州，张士诚派弟弟张九六来援。徐达设伏，活捉了张九六，“（张）士诚陷郡县，（张）九六力为多，既被擒，（张）士诚气沮。”不久，华云龙等将又在旧馆大败张士诚另外一个弟弟张士信。连败之下，张士诚与朱元璋书信，表示愿意送黄金五百两，白银三百斤以及粮食二十万石，双方讲和。老朱得理不饶人，复信历数其罪，要对方放人让他。结果，和议不了了之。
围了数日，朱元璋军队终于又夺回常州。徐达善战，又顺利攻克常熟。正是在这种情况下，老张二次受元朝“招安”。
怨家易结不易解。1358年春，朱元璋派大将廖永安、俞通海、桑世荣等人大张旗鼓去“讨伐”张士诚，并派出邓愈、李文忠、胡大海等人从徽州显岭关攻取了张士诚的建德路。张士诚大恼，复遣兵反攻常州、常熟，均失败而归。